二苯并-18-冠醚-6

发布日期:2025-01-03 17:55    点击次数:178

二苯并-18-冠醚-6是二氨基二苯并-18-冠醚-6的合成原料,二氨基二苯并-18-冠醚-6是一种重要的冠醚化合物,也是合成冠醚衍生物的重要中间体原料,其合成方法是以二苯并-18-冠醚-6为原料,经硝化、还原反应而制得,所用还原方法为Pd/C还原法,因催化剂价格昂贵而受到限制。合成二氨基二苯并-18-冠醚-6的原料二苯并-18-冠醚-6的传统合成方法是在氮气保护下回流反应,条件苛刻,步骤繁琐,反应周期长,温度高,产率低。超声波合成法是近年发展起来的一种新型合成方法。它具有方向性好,能量大,穿透能力强的优点,比传统有机合成方法更方便和易于操作,实验设备也比较简单易于控制,在有机合成中的应用越来越广泛。二苯并-18-冠醚-6的制备:称取一定量的邻苯二酚,双二氯乙基醚,KOH,一定体积的DMSO和少量的2,6-二叔丁基对甲苯酚,密封好后放入超声波反应中,加热至50-60℃,保温反应3h,加水趁热抽滤掉黑色粘稠物质,水洗,碱洗滤饼,静置滤液逐渐析出灰白色固体,抽滤,用甲醇重结晶,得产品2.53g,产率35.1%。用于金属离子络合剂用于单氮杂卟啉合成的相转移催化剂。用于离子跨膜迁移2以及作为制备液晶聚酯的合成子的试剂。 注意1冠醚有毒,操作应小心。 在装有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅什器和带导气管的回流冷凝器的5升三颈烧瓶中,加入330克(3.00摩尔)邻苯止酚和2升正丁醇。在搅拌和通氮下,加入122克3.05摩尔)粒状氢氧化钠。迅速加热至回流(约116℃),滴加222f克(1.55摩尔)双(2一氯乙基)醚与150毫升正丁醇配成的溶液,历时2小时。继续搅拌回流1小肘,冷至90℃,再加入122克(3.05摩尔)粒状氢氧化钠,搅拌回流30分钟后,滴加222克1.55摩尔)双(2一氯乙墓)醚与150毫升正丁醇配成的溶液,历时2小时。继续反应1小时后,滴加21毫升浓盐酸使之酸化,蒸出约了00毫升正丁醇后,往蒸馏瓶中滴加水,其速度应使瓶内混合物体积保持不变。继续蒸馏,直到蒸馏蒸气的温度超过96℃为止。冷至30一 40℃,用500毫升丙酮稀释余下的浆状物,搅拌凝聚的沉淀物,吸滤。将粗产品与2升水搅拌后吸滤,再与1升丙酮搅拌后吸滤,用500毫升丙酮洗涤,吸滤干燥,得221一260克(39一48%)白色纤维伏晶体,进一步纯化,可从苯中重结晶,则得白色纤维状晶体,